Hugh Marston Hefner, ya da yakınlarının ona seslendiği adıyla Hef, 1926 yılında dünyaya gözlerini açtı. Üniversitede psikoloji, yaratıcı yazarlık ve sanat dallarında eğitim gören Hefner, bir dönem de sosyoloji ve ABD’de seks yasaları üzerine lisans yaptı. İş hayatına Esquire dergisinde metin yazarlığı yaparak başladı. 1952 yılında bu işten ayrıldı.
Bir yıl sonra kısa zamanda efsane haline gelen Playboy dergisini çıkardı. Dergide Marilyn Monroe’nun 1949 yılında çekilen efsanevi takvim pozu da yer alıyordu. Hefner’in çıkardığı derginin 50 yılı aşkın süredir bir efsane olarak kalmasının en önemli sebeplerinden biri onun yayıncılık anlayışı. Dergiyi kurduğu ilk yıllarda Playboy tarzındaki yayınlardan farklı olarak o dönemin güncel konularıyla ilgili makaleler, siyasi ve kültürel yazılar yayınladı.
Hefner, Ray Bradbury’nin kaleme aldığı ve 1950’lerde kimsenin yayınlamak istemediği Fahrenheit 451 adlı kitabı da yayınladı. Bu o dönem için büyük bir cesaret örneğiydi. Kitap daha sonra François Truffaut tarafından sinemaya da uyarlandı.
playboy’u türkiye’ye getiren ise karacan yayınları’nın sahibi Ali Karacan oldu.. 1985 yılında hugh hefner’ın los angeles’taki evine giden genç yayıncı, türkiye’den dev medya gruplarının peşinde olduğu yayın haklarını almayı başardı ve türkiye de bir ilke imza attı..
Hefner, ilk evliliğini 23 yaşındayken üniversite öğrencisi Mildred Williams ile yaptı. Çiftin iki çocuğu oldu: Christie ve David. Fakat Hefner sevdiği kadın ile evlenmek üzereyken tam da düğün arifesinde Mildred’ır itirafı ona kendi deyimiyle “hayatının en yıkıcı dakikalarını” yaşattı. Mildred, Hugh Hefner askerdeyken onu bir başka erkekle aldatmıştı.
Büyük bir sarsıntıyla başlayan bu evlilik ancak 10 yıl dayanabildi. Çiftin evliliği, 1959 yılında sona erdi. Bu arada Hefner, yayıncılık kariyerinde de hızlı adımlarla ilerliyordu. Hugh Hefner, 1989 yılında kendi dergisinin kapak güzellerinden Kimberley Conrad ile evlendi. Bu evlilikten iki erkek çocuk sahibi oldu. Bundan sonra da bu tür evlilikler ve ilişkiler onun hayatında sıradan olaylar haline geldi.
Hefner görkemli malikanesinde kendisi sayesinde şöhrete kavuşan Holly Madison ve Kendra Wilkinson’ın da aralarında bulunduğu çok sayıda genç kadınla yaşadı.
Tabi Hefner’ın becerileri yalnızca bunlarla sınırlı değil. kendisini “Keyif satıcısı” olarak tanımlayan Hefner, enteresan bir hayvanat bahçesinin ve 152 IQ’luk bir de beynin sahibiydi aynı zamanda.
Hugh Hefer’in ölüm haberini veren oğlu Cooper Hefner, pek çok kişinin babasının yokluğunu derinden hissedeceğini açıkladı.
Babasının “bir medya öncüsü” olarak etkili ve sıra dışı hayatı olduğunu söyleyen Cooper Hefner, babasını “ifade özgürlüğü, sivil haklar ve cinsel özgürlük savunucusu” olarak tanımladı.